La lunga vicenda urbana di Lentini rispecchia lo stretto rapporto della città con il territorio in cui è inserita e la sua tendenza ad espandersi dalle alture, in cui appare costretta per esigenze difensive sin dalla sua nascita, verso la pianura da cui trae sostentamento e ricchezza. Processo che, ancora in atto al momento del terremoto del 1693, vediamo manifestarsi prepotentemente nella recentissima edificazione dei nuovi quartieri lontani dal centro storico. La città greca, fondata dai coloni calcidesi guidati da Teocle nel 728 a.C., occupava due delle alture, propaggini settentrionali dei monti iblei, che si sviluppano digradando in senso sud-nord verso la Piana di Catania: il colle S.Mauro e il colle Metapiccola-Castellaccio-Tirone. Su quegli stessi colli prima dell'arrivo dei Greci erano sorti degli insediamenti preistorici, risalenti ai periodi che nella suddivisione degli archeologi prendono il nome di culture di Castelluccio (Prima età del Bronzo, 2200-1400 ca. a.C.) e di Thapsos (Media età del Bronzo, 1400-1300 ca.). La modesta documentazione archeologica rinvenuta, soprattutto ceramica, indica che sulla sommità dei colli erano dei villaggi, che dobbiamo immaginare formati da capanne costruite con muri perimetrali di pietra e copertura di frasche, così come li conosciamo dai resti di altre località della Sicilia orientale. Dalle fonti antiche apprendiamo che Xouthos, uno dei figli di Eolo re nelle Isole Eolie, avrebbe esteso il suo dominio alla regione di Leontini. I resti della sua sede, Xouthia, sono stati identificati nel villaggio scoperto sulla sommità del colle Metapiccola, di cui sono evidenti le analogie con gli abitati rinvenuti a Lipari, Morgantina e in altre località dell'Italia meridionale. Il villaggio costituisce il primo documento di un abitato di cui possiamo cogliere le strutture e l'organizzazione spaziale nella regione leontina. Esso era composto da ampie abitazioni rettangolari incassate nella roccia, fornite a volte di un portichetto di ingresso, allineate ai margini di uno spazio libero destinato probabilmente alle attività comuni, così come avviene nelle moderne piazze. Poco si conosce dell'articolazione interna delle abitazioni, che dobbiamo immaginare suddivise all'interno in spazi dedicati alle attività domestiche, al lavoro, alla conservazione, preparazione e consumo dei pasti e al riposo. Questo villaggio doveva essere già distrutto quando i Greci s'insediarono sulle alture accanto alle popolazioni indigene presenti sui luoghi. Leontinoi, -città per molti versi fuori dei canoni usuali per le città greche- anche in questo si differenzia dalle altre colonie dell'Isola: i coloni provenienti dalla Grecia non entrano in conflitto con i gruppi preesistenti, ma scelgono di coabitare con loro per un certo periodo. Della presenza dei Siculi a Leontinoi accanto ai Greci sono testimonianza le tombe a grotticella artificiale ancora oggi ben visibili nella valle S.Eligio e nella Cava Ruccia. Purtroppo, nulla è dato sapere al momento della organizzazione urbana della colonia di questo periodo e dei modi in cui si manifestava la coabitazione tra Greci e indigeni. Non è neanche possibile sapere se uno dei tratti peculiari di Leontinoi -che la rende anche da questo punto di vista unica rispetto alle altre città greche- le abitazioni interamente ricavate nella roccia, peculiarità che si è protratta fino a nostri giorni, sia stato un apporto della perizia tecnica dei Siculi nella escavazione della roccia per ricavare il tipo tradizionale di tomba, o se sia stata dovuta alla particolare conformazione geomorfologica dei luoghi. Di Leontinoi in età storica abbiamo l'accurata descrizione dello storico Polibio che descrive il teatro dell'attentato al giovane re leronimo, avvenuto nel 215 a.C.. La città comprendeva, con una estensione assai ampia, i due colli cinti da una cortina muraria che scendeva a valle a chiuderne le due imboccature segnate, a sud dalla porta posta sulla strada per Siracusa, fiancheggiata dalle necropoli, e, a Nord da quella rivolta verso i campi leontini, resa più sicura dalle installazioni difensive dei colli Castellaccio e Tirone, capisaldi della sicurezza della città antica così come di quella medievale. Nonostante le intense campagne di scavo condotte negli anni '50, rivolte soprattutto all'esplorazione delle cinte murarie e alla porta meridionale, nulla si conosce del tessuto urbano della città greca, della sua organizzazione viaria, di come era risolto il difficile problema dei collegamenti tra le sommità delle colline, che sappiamo da Polibio piene di case e di templi, e della parte bassa, dove aveva sede l'agora, il centro politico e amministrativo della città. La storia della città greca si conclude con la sua distruzione ad opera di Marcello nel 214 a.C. Dalla labile documentazione storica ed archeologica sulla città romana, finora non oggetto di uno studio accurato, sembra accertato in epoca romana lo spostamento della città verso Nord, sulle testate settentrionali dei colli e nella zona pianeggiante sottostante. In epoca medievale la città continuerà a gravitare in quest'area, tradizionalmente conosciuta con il nome di Città Vecchia, divisa in due quartieri, quello alto, sulle alture del Roggio e del Tirone, protetti dalle fortificazioni del Castellaccio, e quello basso, posto fuori dell'area fortificata, nelle valli Ruccia e S.Mauro e nella pianura immediatamente a nord. E' questa la forma della città che ci appare riprodotta nelle rare immagini che mostrano Lentini prima del terremoto del 1693, destinata a mutare solo a seguito di quell'evento catastrofico.